既然贾宝玉深爱林黛玉，又为何不和林黛玉初试云雨？反而是和袭人？

如此提问，真的让人很服啊！

首先，贾宝玉并没有深爱林黛玉。

元春刚省亲完毕，袭人被叫回娘家吃年茶去了。贾宝玉因看见茗烟做警幻所训之事，一刻也等不及了，让茗烟陪他去了袭人娘家。好容易捱到天黑袭人回来，偏偏这事儿不了那事儿，而且袭人的女孩子感情诉求又上来了，逼着贾宝玉答应她这个答应她那个。

二人闹腾到二更以后：

表明贾宝玉最终得手，否则不会再重新洗漱一遍。

第二天清晨，袭人便身体发重头疼目胀四肢火热。袭人偶感风寒，终于累倒了。

袭人病倒之后，贾宝玉给她传了大夫熬了药：

因为袭人刚刚从了他，所以这次贾宝玉待袭人还算不错。

贾宝玉转脸来到林黛玉这里，只见屋里静悄悄的，林黛玉睡着了。如果贾宝玉真爱林黛玉，他难道不应该悄悄的带上门轻轻地走出去吗？

然而他没有！

贾宝玉把林黛玉叫醒，林黛玉说，因为元春省亲闹得人困马乏，浑身酸疼，她已经有两晚上不睡觉了，让贾宝玉出去转转。然而贾宝玉非得让林黛玉陪他解闷，而且还美其名曰他为林黛玉解闷。

具体分析一下贾宝玉拿来给林黛玉解闷的话题：

林黛玉上京之初，其母亲贾敏刚刚辞世；抛家离乡，会是什么样的心情啊！林黛玉应该是哭了一路来到贾府。贾宝玉就是哪壶不开提哪壶，林黛玉不哭不流泪他心里憋得难受啊。

贾宝玉又给林黛玉讲了一个很艺术气息的耗子精，最后却来了一句，“却不知盐课林老爷的小姐才是真正的香玉呢。”仿佛贾宝玉不知道他的姑父已死一样。在表妹的面前轻松的说出“盐课林老爷”五个字，他好像不知道林黛玉听见这五个字时会是什么心情吧。

贾宝玉不是轻佻、不是糊涂、不是傻，他是真坏呀！把林黛玉从梦中叫醒就为说这些？这是给林黛玉心上扎刀呀！

贾宝玉对待林黛玉的态度和对待袭人的态度，在书中是紧邻的段落；只要你会比较你就能发现，贾宝玉对待袭人远远比对待林黛玉好。

袭人病了，他会让袭人吃药休息；林黛玉病了，他就想方设法和他吵架，让她急、让她哭、让她吐药，坚决不让林黛玉休息。

贾宝玉深爱林黛玉？完全没有的事儿！

其次，林黛玉也并不爱贾宝玉。

紫鹃试玉完毕重回潇湘馆之后， 长篇大套的对着林黛玉说了一番话，吓的林黛玉“直泣了一夜，至天明方打了一个盹儿。”

如果林黛玉喜欢贾宝玉，不管是贾宝玉还是紫鹃，他们的折腾都能让林黛玉看到希望才对；林黛玉即便伤感，也只应该撒几滴泪做做样子罢了，不至于“直泣了一夜”。

林黛玉哭一夜这件事表明，她根本就不喜欢贾宝玉。贾宝玉听说林黛玉回苏州就能吓病，将来听说林黛玉订婚他会怎样？林黛玉是想象到了将来有一天，贾宝玉有可能会对她逼婚，才结结实实的哭了一夜呀。

对于林黛玉不爱贾宝玉的论述，书妆已经写了十四篇文章，有兴趣的朋友们可以参考下。

最后，爱谁就要和谁试云雨，这是什么思想呀？

在我国旧时代里，社会对于女人的要求相当苛刻，什么笑不露齿行不回头坐不摇膝，什么三从四德女子无才便是德，条条框框规范着女人的言行。女孩子婚前不能和男子说话，不能调笑，更不能牵手，随便试云雨是要被浸猪笼的。

贾宝玉看了西厢之后，用西厢上的句子两次调戏林黛玉，林黛玉都大怒，直言要告诉舅舅舅母去，这都是那个时代的女孩子的正常反应。

像崔莺莺那样的女子在那个时代是不多见的。

在题主看来，贾宝玉爱谁就应该和谁云雨，贾宝玉爱谁谁就会同贾宝玉云雨。题主应该是一个大男子主义者，完全不考虑林黛玉的感受。林黛玉连西厢记里的句子都不听，会同意和贾宝玉云雨？拜托题主也考虑一下吧。

作为女生，读《红楼梦》里的这一段，我们得出的结论是，有些男人和女人云雨和爱情无关。不爱你的男人有可能和你那个，爱你的男人因为尊重你，反而不和你那个。

贾宝玉的渣就在于，他不爱袭人，却和袭人偷试；她不喜欢林黛玉，却在林黛玉面前反复求证、无尽的试探。

贾宝玉为什么这样呢？

那是因为他不上学、不读书、闲的无聊！

既然贾宝玉深爱林黛玉，又为何不和林黛玉初试云雨？反而是和袭人？

贾宝玉对林妹妹的爱充满了敬畏，怎可忍心亵渎。对于一个丫环袭人就不一样了。所以最圣洁的爱是远远地欣赏，不可破坏！[灵光一闪][灵光一闪][灵光一闪][我想静静]

既然贾宝玉深爱林黛玉，又为何不和林黛玉初试云雨？反而是和袭人？

两点。

一，跟袭人方便，因为是袭人伺候宝玉的衣食起居。况且，那种年月公子哥跟贴身丫鬟睡觉不是什么可耻的事。

二，越是喜欢，越不能乱来。因为深爱黛玉，所以 ，一切要以黛玉的心意为主。那种年月不像现在这么自由开放，男女授受不亲，尤其公子小姐，平日见面都有丫鬟随从跟着。单独见面的机会都不多。

既然贾宝玉深爱林黛玉，又为何不和林黛玉初试云雨？反而是和袭人？

为了回答题主的问题，有必要把贾宝玉的情史做一个时间顺序的整理。

（1）第五回、这年少年贾宝玉刚才十一岁年纪，正值情窦初开时节。一日贾宝玉跟随贾母等来到东府赏梅花，午宴时不胜酒力的宝玉感觉有些醉意，侄儿贾蓉媳妇正值青春年华的秦可卿带他去午睡。因贾宝玉嫌弃宁府预备的书房里对联是世途经济学问的“混帐话，于是宝玉被兼美钗黛的性感少妇秦可卿带到了自己的卧室午休。

在秦可卿卧室的“袭人甜香”中宝玉梦游了“太虚幻境”，梦中与警幻仙子之妹可卿带着宝玉“初识云雨情”。

（2）第六回、回到荣府后，宝玉拉着贴身丫鬟某袭人“初试云雨情”第一次真人体验。

（3）第八回、已经有了梦中与可卿“初识”和现实中与袭人姐姐“初试”性经验的贾宝玉，去探望十三岁的青春美少女宝姐姐。宝玉和“人多谓黛玉之所不及”的宝姐姐一起“比通灵”，又被宝姐姐身上“甜丝丝的幽香”吸引了。

这时还不满十岁的小女孩儿黛玉也来了，看到宝玉“见了姐姐、忘了妹妹”缠着宝姐姐要吃“冷香丸”，林妹妹不禁醋意的笑道“嗳哟，我来的不巧了！”

（4）第七回、第九回、宝玉在宁府遇见秦可卿的弟弟，同龄人秦钟。贾宝玉与秦钟一见倾心彼此艳慕，立即相约一起去贾府家学上学。

很快宝玉与秦钟就在贾母的支持成为同窗，并且贾母常留下秦钟与宝玉同住，之后宝钟二人更成为了好基友。

（5）第十六回、第十九回、贾宝玉的“梦中情人”秦可卿死了、秦钟病重了、秦钟的父亲秦业也死了，秦钟不久也是死了。失去了“梦中情人”秦可卿、又失去了知己和基友秦钟，正当贾宝玉正怅然若失、愁闷不解之时，去扬州奔父丧的黛玉回来了。贾宝玉与袭人姐姐“偷试”两年之后，失去梦中情人和基友秦可卿秦钟姐弟处在“感情空窗期”的宝玉迎来了二进贾府“越发出落的超逸了”的黛玉。

“元妃省亲”之后，宝玉终于在已经十二岁的少女黛玉身上突然闻到了“一股幽香”。

（6）第二十三回、大观园里桃花盛开，宝玉带着黛玉在落红成阵的桃花树下“共读西厢”初定情。

贾宝玉与袭人姐姐“偷试”两年之后，失去梦中情人和基友秦可卿秦钟姐弟，处在“感情空窗期”的宝玉迎来了扬州归来二进贾府的黛玉。又过了一年多，宝玉终于在十二岁少女黛玉身上闻到了“一股幽香”，接着便有了宝黛二人“共读西厢”初定情。

宝黛初会在宝玉七、八岁、黛玉六、七岁，两小无猜的二人是童年时期亲密的玩伴儿。

然而到了少年宝玉春心萌动时，首先被性感少妇秦可钟、温柔和顺的贴身丫鬟袭人姐姐吸引，然后又遇上同龄的知己基友秦钟、还关注到“人多谓黛玉之所不及”的青春美少女宝姐姐。直到年龄较小的黛玉二进贾府之后“越发出落的超逸了”，林妹妹长到十二岁同样也出落成为有“一股幽香”的青春美少女，贾宝玉才开始爱上了和自己曾经“青梅竹马”的童年玩伴林妹妹。

既然贾宝玉深爱林黛玉，又为何不和林黛玉初试云雨？反而是和袭人？

宝玉谁都爱，黛玉是精致的艺术品只可以观赏，属于精神调味品。

而袭人是一件小棉袄，实用暖心，不可以短缺的主要粮食。